В прошедшие выходные наконец-то перешли на работе с TFS 2005 на TFS 2008. Апгрейд самого TFS, по словам наших IT-специалистов, прошел легко и без каких-либо проблем. А вот с апгрейдом Windows SharePoint Services было гораздо сложнее. Ввиду специфики работы инсталлятора, если процедура апгрейда по каким-то причинам прерывается, то:
- Продолжить ее невозможно
- Отката в исходное состояние не происходит
В результате пришлось возвращаться в "исходную позицию" вручную (как - не спрашивайте, я не знаток WSS 
), устранять причины всех "недовольств" инсталлятора и запускать апгрейд по новой.