По какому-то странному стечению обстоятельств разработчики Team Explorer упустили возможность изъятия для редактирования (check out) хранящихся на портале группового проекта документов непосредственно из узла Documents. В результате, открыть документ для редактирования можно, но при сохранении есть вероятность переписать текущую версию без сохранения истории изменений.
Частично проблему в TFS 2008 и Windows SharePoint Services 3.0 можно решить таким образом. В SharePoint заходим в настройки контроля версий для нужной библиотеки документов (Settings | Document Library Settings | Versioning Settings) и для опции Require documents to be checked out before they can be edited? ставим Yes. Теперь, даже если документ был открыт для редактирования, переписать текущую версию без явного выполнения операции Check out не получится. С другой стороны, если вы используете Office 2007, то изъять документ для редактирования можно непосредственно из Word или Excel сразу же после открытия.
Более удобное решение потребовало бы написания адд-ина к Team Explorer, что уже само по себе - задача нетривиальная, но еще сложнее, мне кажется, было бы получить URL документа, на котором нажали правой кнопкой мыши. Быстрый поиск в Google, возможно, именно по причине сложности реализации, такого решения не нашел.